Markie Trattman (Ray Liotta) é o responsável por uma mesa de jogos clandestinos, que movimenta muito dinheiro todas as semanas. Um belo dia, Markie não resiste a tentação, arma um falso assalto e fica com um dinheirão nas mãos. É claro que, cedo ou tarde, a máfia vai descobrir a verdade. O problema é que Markie é querido demais por todos no sistema, por isso, ele só leva umas bofetadas e o jogo segue sem mais problemas. Até que uma dupla de bandidos resolve assaltar de verdade os jogos de Markie, deixando a situação um tanto quanto complicada, porque a máfia não deve pegar leve desta vez, e escala ninguém menos que Jackie Cogan (Brad Pitt) para resolver esse problema.