O mundo de Thomas Webb, um jovem recém formado à deriva na cidade de Nova Iorque, começa a mudar quando ele descobre que seu pai tem um caso com uma jovem sedutora. Determinado a romper o relacionamento, Thomas se envolve com a amante de seu pai, lançando uma cadeia de eventos, que mudará tudo o que ele acha que conhece sobre si mesmo e sua família. Tudo isso sob a orientação de um vizinho excêntrico.