Um grupo de amigos do ensino médio se reúne dez anos após a formatura e passam a refletir sobre o que aconteceu com suas vidas. Entre eles está Jake (Tatum), um homem apaixonado por sua namorada (Jenna Dewan-Tatum) e pronto a pedir sua mão em casamento, até reencontrar a ex-namorada da época do colégio (Rosario Dawson) e ver sua vida dar uma grande reviravolta.