O cotidiano de Jack, muda quando conhece Jill, uma jovem impulsiva que acabou de chegar a Nova York para tentar a carreira de atriz. Aos poucos, acabam se aproximando e começam a se relacionar, mas logo descobrem que suas diferenças de personalidade colocarão o romance à prova diversas vezes, e o fato de Jill esconder um grande segredo não irá ajudar nada nesse aspecto.