Jake Schram e Brian Finn são solteiros, bem sucedidos, extremamente populares e têm sido grandes amigos desde, bem... desde sempre. Eles estão prestes a reencontrar uma outra grande amiga de infância, Anna, que tornou-se uma linda executiva, cujo reaparecimento em suas vidas transforma esse velho círculo de amizades em uma triângulo amoroso bem complicado, porque Jake é um rabino e Brian, um padre.