Daphne Wilder é mãe de três jovens: a psicóloga Maggie, a irreverente Mae e a insegura, porém adorável, Milly. Na tentativa de evitar que sua filha mais nova cometa os mesmos erros do passado, Daphne resolve que encontrará o rapaz perfeito a Milly. Ela nem imagina que sua mãe colocou um anúncio num site de encontros para encontrá-lo.