Prometendo nunca se casar, seis amigos põem mil dólares cada em uma caixinha que ficará para o último que permanecer solteiro. Sete anos depois, restam apenas dois solteiros e as contribuições já chegam a quase meio milhão de dólares. Desesperado para pagar uma dívida de jogo, Michael tenta arrumar um casamento para Kyle com a super-sexy Natalie. O esquema de Michael e Natalie para enganar Kyle a se casar e depois dividirem o dinheiro.