Na sua juventude, Ip Man iniciou seu treinamento na arte Wing Chun sob a tutela do Mestre Chan Wah Shun. Após a morte de Chan, Ip Man seguiu Ng Chung só como seu novo mentor, ao lado do irmão e de seu melhor amigo. Em seguida, o adolescente muda-se para Hong Kong, onde conhece o seu terceiro professor: o nada ortodoxo Leung Bik. Baseado nos eventos da criação do Wing Chun, a difícil arte marcial cuja técnica foi adotada por ninguém menos que o grande mestre Bruce Lee.