Em 1781, durante a Guerra de Independência dos Estados Unidos, Ichabod Crane era um soldado que lutava ao lado do General George Washington. Em enfrentamento com um cavaleiro inimigo, Ichabod o decapita ao mesmo tempo que o cavaleiro mata Ichabod. Agora, nos dias modernos em Sleepy Hollow, o soldado retorna à vida depois que o Cavaleiro Sem Cabeça é convocado de volta de seu túmulo. Agora, junto à Tenente Abbie Mills, Crane auxilia na investigação a respeito do Caveleiro, que matou o Xerife August Corbin. Ao mesmo tempo, ele precisa entender e se adaptar à nova vida no Século XXI.